泰森与霍利菲尔德、刘易斯都交过手，泰森两次都输给了霍利菲尔德，一次输给了刘易斯（重量级拳击规则比赛）。泰森虽然在拳台上输给了两位与泰拳齐名的世界重量级拳王，但是泰森的实力比刘易斯、霍利菲尔德强。众所周知，霍利菲尔德和刘易斯都有身高、臂展的优势，对泰森就是远攻近抱的战术，在规则的情况下，赢下比赛，泰森也是输得心服口服。众所周知，巅峰时期的泰森因生活私事，锒铛入狱，在监狱中度过了三年，也浪费了三年的黄金时期。出狱后的泰森很快就找到了状态，过了一年多，泰森与霍利菲尔德打响了第一次的对决，专业人士一致认为泰森会获胜。比赛开始后，霍利菲尔德与泰森拉开距离，利用自己的臂展击打泰森。当泰森躲闪突进时，马上搂抱泰森，化解泰森恐怖的重拳。泰森也很无奈，就是无法重击霍利菲尔德，机智的霍利菲尔德在第11回合抓住了机会KO了泰森。后来，又进行了二番战，在比赛中泰森因不满霍利菲尔德的小动作，直接咬霍利菲尔德的耳朵，被判输掉了比赛。从泰森与霍利菲尔德、刘易斯的比赛中可以看出，霍利菲尔德和刘易斯都很害怕泰森的重拳。在比赛中，总是很谨慎，利用规则击败了泰森。
